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正直に言うと、私は「フリーランス最高！」と思っていた自分を殴りたくなる瞬間が何度もありました。

24歳、フリーランスのWebデザイナーとして独立して2年。最初の1年は案件も順調で、「会社員に戻るなんてありえない」と思っていたんです。でも、2年目に入って現実を突きつけられました。国民年金と国民健康保険の請求書を見たとき、「え、私の稼ぎの何割持っていくの？」と震えたのを今でも覚えています。収入が不安定なのに、支払いは毎月きっちり来る。この矛盾に耐えられなくなって、私は転職サイトに登録することを決めました。今回は、そんな私が実際に5つの転職サイトを使ってみて感じたことを、包み隠さずお話しします。

フリーランスの現実：国保と年金が想像以上にキツかった

フリーランスになる前、私は正直ナメていました。「税金とか保険とか、なんとかなるでしょ」って。でも、現実は甘くなかったです。

会社員時代は給料から天引きされていたので、健康保険や年金のことなんて考えたこともありませんでした。でもフリーランスになると、国民健康保険と国民年金は全額自己負担。しかも国保は前年の収入で計算されるので、1年目に頑張って稼いだ翌年、収入が落ちても請求額は高いまま。これがめちゃくちゃキツい。

私の場合、月の収入が15万円の月もあれば、40万円の月もあるという波がありました。でも国保と年金で毎月約4万円は確実に消えていく。収入が少ない月は、文字通り「生きていくだけでお金が消える」状態でした。貯金を切り崩す生活が3ヶ月続いたとき、「これ、詰んでない？」と真剣に焦りました。

友達に相談したら「会社員に戻れば社会保険で半分会社負担だよ」と言われて、目から鱗が落ちました。そう、フリーランスの自由には、見えないコストがかかっているんです。この現実に気づいてから、私は転職サイトを真剣に見るようになりました。

転職サイト5つに登録してみた結果と正直な感想

「とりあえず登録だけ」と思って、気づいたら5つの転職サイトに登録していました。実際に使ってみた感想を正直にお伝えします。

まず登録したのはリクナビNEXT。求人数が多いのは良かったのですが、私のようなフリーランス経験者向けの求人を探すのに少し苦労しました。でも、職務経歴書の書き方ガイドが充実していて、ブランクがある私には助かりました。

次にdoda。こちらはエージェントサービスも使えるのが特徴です。正直、電話でのやり取りが苦手な私には最初プレッシャーでしたが、担当の方が「フリーランスから正社員への転職」に理解があって、的確なアドバイスをもらえました。

GreenはIT・Web業界特化で、デザイナーの私にはドンピシャでした。スタートアップやベンチャー企業が多く、フリーランス経験を「即戦力」として評価してくれる会社が見つかりやすかったです。ただ、大手志向の人には向かないかもしれません。

Wantedlyは「共感採用」がコンセプトなので、会社の雰囲気や価値観を重視する人にはおすすめ。ただ、給与が明記されていない求人が多いので、「で、いくらもらえるの？」と思いながら応募することになります（笑）。お金の話を後回しにしがちな私には、ちょっと不安でした。

最後にマイナビクリエイター。クリエイティブ職専門のエージェントで、ポートフォリオの見せ方まで相談に乗ってもらえました。ただ、対応エリアが都市部中心なので、地方在住の方は選択肢が限られるかもしれません。

結論として、1つに絞らず複数使うのがベストだと感じました。それぞれ強みが違うので、自分に合った求人に出会える確率が上がります。ただ、登録しすぎると管理が大変になるので、3つくらいがちょうど良いかもしれません。

転職活動で気づいた「フリーランス経験」の意外な価値

正直、最初は不安でした。「フリーランスって、会社からしたら『組織で働けない人』に見えるんじゃないか」って。でも、実際に面接を受けてみると、意外な反応が返ってきました。

「一人で営業から制作、請求まで回していたんですね。それってすごいことですよ」と言われたんです。自分では当たり前だと思っていたことが、会社から見ると「マルチタスクができる」「自己管理能力がある」という評価につながるらしいのです。目から鱗が300枚くらい落ちました。

特に評価されたのは以下の点です：

• クライアントとの直接やり取りの経験
• 納期管理を一人で行ってきた実績
• 見積もりや請求など、ビジネス面の理解
• 自分で案件を獲得してきた営業力

もちろん、デメリットを感じる場面もありました。「チームでの制作経験が少ない」という点は、何度か指摘されました。フリーランスだと一人で完結することが多いので、大規模プロジェクトの経験が弱いんですよね。

でも、これも正直に「だからこそチームで働く環境に身を置きたい」と伝えたら、むしろ好印象だったようです。弱みを隠すより、成長意欲として伝える方が響くんだなと学びました。

転職サイトを使う上でのリアルな注意点

ここまで読んで「よし、私も登録しよう！」と思った方に、先輩ユーザーとして伝えたいことがあります。転職サイト、便利だけど注意点もあるんです。

まず、スカウトメールの数に一喜一憂しない方がいいです。登録直後は大量にスカウトが届きますが、正直「この人の経歴ちゃんと読んだ？」と思うような的外れなものも多いです。全部に返信しようとすると疲弊するので、条件に合うものだけ対応するスタンスで大丈夫です。

あと、エージェントとの相性は人によるということ。私の場合、最初に担当してくれた方とは正直合わなくて、担当変更をお願いしました。これ、遠慮する必要ないです。転職は自分の人生なので、言いにくいことも言った方がいい。

それから、フリーランスから転職する場合は「なぜ会社員に戻るのか」を明確にしておく必要があります。「フリーランスがうまくいかなかったから」というネガティブな理由だけだと、面接官も不安になります。私は「チームでより大きな仕事がしたい」「スキルの幅を広げたい」という前向きな理由を軸にしました。これは嘘じゃなくて、実際そう思っていたので。

最後に、転職サイト経由で転職すると、年収交渉をエージェントが代行してくれることが多いです。自分で言いにくい「もう少し上がりませんか」を代わりに言ってくれるのは、めちゃくちゃありがたかったです。

まとめ：転職サイトが向かない人もいる、でも行動しないと何も変わらない

正直に言うと、転職サイトが向かない人もいると思います。「絶対にフリーランスを続けたい」「人と関わるのが本当に苦手」という方には、会社員への転職自体がストレスになるかもしれません。

でも、私のように「このままでいいのかな」とモヤモヤしているなら、とりあえず登録して求人を見てみるのはアリだと思います。登録したからといって、すぐ転職しなきゃいけないわけじゃない。市場価値を知るだけでも、気持ちが楽になることがあります。

国保や年金の負担、収入の波、将来への不安。フリーランスの悩みは尽きないけど、選択肢があることを知っているだけで、見える景色が変わると私は思います。まずは一歩、踏み出してみませんか？

正直に言うと、私は「フリーランス最高！」と思い込んでいた自分を殴りたいです。

24歳、フリーランスデザイナー2年目。SNSで「自由な働き方」とか言ってる投稿を見て独立したものの、現実は国民年金と国民健康保険の請求書に怯える日々。先月なんて、収入12万円なのに保険料だけで5万円近く飛んでいきました。もはやコントです。「このままじゃマズい」と思い、今年の春から転職エージェントを使い始めました。結論から言うと、3社登録して、2社は微妙、1社はかなり良かったという結果に。この記事では、私が実際に体験したことを包み隠さずお話しします。フリーランスから正社員への転職を考えている方、ぜひ最後まで読んでみてください。

そもそもなぜ転職エージェントを使おうと思ったのか

きっかけは、今年の2月に届いた国民健康保険料の通知書でした。「え、年間こんなに払うの？」と二度見したのを覚えています。フリーランスになって2年、収入は月によって10万円〜40万円とジェットコースター状態。貯金も思うように増えず、将来の年金額を試算したら笑えない数字が出てきました。

最初は転職サイトで自力で探そうとしたんです。でも、フリーランス経験しかない私は「職務経歴書ってどう書けばいいの？」状態。Googleで調べても情報が多すぎて、逆に混乱しました。そんなとき、デザイナー仲間から「エージェント使ったら楽だったよ」と聞いて、試しに登録してみることにしたんです。

正直、最初は「エージェントって、なんか営業されそうで怖い」というイメージがありました。でも、無料で相談できるなら試す価値はあるかなと。結果的に、この判断は間違っていなかったと思います。ただし、エージェント選びで失敗もしたので、その話は次の章で詳しくお伝えしますね。

3社登録してわかった、エージェントごとの「合う・合わない」

私が登録したのは、リクルートエージェント、doda、ワークポートの3社です。結論から言うと、私にはワークポートが一番合っていました。理由は、クリエイティブ職に詳しい担当者がついてくれたからです。

リクルートエージェントは求人数が多くて魅力的でしたが、担当の方がデザイン業界にあまり詳しくなかった印象。「ポートフォリオサイト見てください」と言っても、あまりピンときていない様子でした。dodaは丁寧な対応でしたが、提案された求人が私のスキルとズレていることが多く、「この人、私の話聞いてた？」と思う場面も正直ありました。

一方、ワークポートの担当者は最初の面談で「どんなデザインが得意ですか？」「将来的にアートディレクターを目指しますか？」と具体的に聞いてくれたんです。おかげで、希望に近い求人を5社ほど紹介してもらえました。

ここで学んだのは、「大手だから良い」わけではないということ。自分の職種に強いエージェントを選ぶことが、めちゃくちゃ大事です。ちなみに、3社同時に登録しても特に問題はありませんでした。むしろ比較できて良かったです。

ただ、3社それぞれから毎日のように連絡が来るので、一時期スマホの通知欄がエージェントからのメッセージで埋め尽くされ、家族から「あなた、そんなにモテてないのに通知だけはモテ期みたいね」と笑われました。

面談で聞かれたこと・準備しておいてよかったこと

エージェントとの面談（オンラインでした）で聞かれたことを共有しますね。主に以下のような内容でした。

• フリーランスになった理由と、今回転職を考えた理由
• 希望年収と最低ライン
• 勤務地や働き方（リモート可否など）の希望
• これまでの実績（具体的な案件内容）
• 苦手な業務や避けたい条件

準備しておいてよかったのは、ポートフォリオと案件の具体的な数字です。「このLPを作って、CVRが〇%上がった」みたいに言えると、担当者の反応が明らかに変わりました。逆に「なんとなくいろいろやってました」だと、紹介できる求人も曖昧になるそうです。

あと、正直に「フリーランスの収入が不安定で、社会保険が欲しいんです」と伝えたら、「それ、全然ありですよ」と言ってもらえてホッとしました。変にカッコつけず、本音で話したほうがミスマッチを防げると実感しています。

ちなみに面談は平日夜や土曜日もOKなところが多いので、案件の合間に受けられました。フリーランスの不規則なスケジュールでも、意外となんとかなります。

転職エージェントを使うデメリットと「向かない人」の特徴

ここまで良いことを書いてきましたが、正直デメリットもあります。私が感じた点を挙げますね。

1. 連絡が多くてちょっと疲れる：特に登録直後は電話やメールがバンバン来ます。「今すぐ転職したい！」じゃないと、ちょっとプレッシャーに感じるかも。
2. 希望と違う求人も紹介される：数打てば当たる作戦なのか、「これ私に合ってる？」という求人も混ざってきます。断る勇気が必要です。
3. 担当者との相性問題：これは運もあります。合わないと思ったら、担当変更をお願いするか、別のエージェントに切り替えるのが吉。

そして、転職エージェントが向かない人もいると思います。例えば「まだ本当に転職するか決めてない」段階だと、エージェントのペースに巻き込まれてしまう可能性があります。また、「自分で企業研究してじっくり選びたい」タイプの人は、転職サイトのほうが合っているかもしれません。

私の場合は「とにかく効率的に進めたい」「プロに相談しながら決めたい」という気持ちが強かったので、エージェントは合っていました。でも、万人に最適なわけではないと思います。

まとめ：迷っているなら、まず1社登録してみる価値はある

フリーランス2年目、国保と年金の支払いに追われていた私が転職エージェントを使ってみた結果、「意外と選択肢ってあるんだな」と気づけました。まだ転職活動中ですが、正社員の内定をいただける未来が少し見えてきた気がします。

とはいえ、エージェントが合わない人もいますし、連絡が多くてストレスに感じる方もいるでしょう。でも、登録も相談も無料なので、「ちょっと話を聞いてみるか」くらいの気持ちで試してみる価値はあると思います。私のように「このままフリーランス続けて大丈夫かな…」とモヤモヤしている方は、まず1社、登録してみてはいかがでしょうか。